40        Pesticidas de origen natural

El origen del uso de productos naturales como pesticidas se pierde en la antigüedad (véase «Bibliografía» al final del capítulo) y un número considerable de tales productos, usados localmente, aún permanecen pendientes de investigación y valoración química.

Los pesticidas pueden ser clasificados de acuerdo con el tipo de organismo frente a los cuales son eficaces: fungicidas, herbicidas, insecticidas, moluscicidas, nematocidas, rodenticidas. La mayoría de los de uso corriente son sintéticos, pero con la contribución de los productos naturales, principalmente en insecticidas y rodenticidas.

INSECTICIDAS

FLORES DE PELITRE. Las flores insecticidas (Flores de Pelitre) son las cabezuelas desecadas de Tanacetum cinerariifolium (Trev.) Sch. Bip. (Chrysanthemum cinerariifolium [Trev.] Vis., Pyrethrum cinerariifolium Trev.) (Fam. Compositae). La planta es

perenne, de aproximadamente 1 m de altura, indígena de los Balcanes. Las fuentes principales de cultivo son Kenia, Tanzania, Ruanda y Ecuador. Menores cantidades se dan en Japón, Yugoslavia, este del Africa central, Brasil e India.

Historia. Las propiedades insecticidas del pelitre de Persia o del Cáucaso (C. coccineum Willd. y C. marshallii Aschers) se conocen desde hace mucho tiempo en su región de origen, pero el uso de las especies yugoslavas data de la mitad del siglo pasado. Hoy, el pelitre insecticida de Persia se ve raramente en el comercio de Gran Bretaña; Kenia, el mayor exportador, produce flores del tipo de Dalmacia. Las semillas originales dálmatas fueron introducidas por el capitán Gilbert Walker en 1928.

Recolección. Las condiciones de cultivo del pelitre son especialmente favorables en Kenia; las áreas productivas están a una altitud de 1.900-2.700 m, con lluvias anuales de 76-180 cm. La altitud es importante, produciendo una baja temperatura nocturna (5-15° C) que estimula al máximo la producción de capítulos florales. La recolección se realiza durante unos 9 meses al año. Como aproximadamente el 90 % de la actividad insecticida de la planta reside en las flores, sólo se recolectan éstas (Fig. 206). Antes de la desecación no son tóxicas para los insectos. En Kenia, todas las flores se transportan al «Pyrethrum Marketing Board» de Nakuru. Allí se analizan todas las muestras y los cultivadores reciben los pagos, con arreglo al contenido en piretrina de sus mercancías. Los millares de pequeños cultivadores africanos están organizados en cooperativas y todos los beneficios revierten en ellos. En la factoría del citado organismo, parte de las flores se embalan para la exportación, pero la mayoría se pulverizan o se elabora con ellas un extracto líquido estandarizado. La producción en curso puede seguirse por la publicación bianual denominada Pyrethrum Post.

En Ecuador los métodos modernos de propagación por clones, utilizando cultivos de células, están actualmente en uso y dan unas producciones uniformes de plantas de elevado rendimiento; véase Capítulo 8. Las plantaciones ocupan unos 3.000 m y tienen una vida económica útil de unos 5 años.

Caracteres. Las cabezuelas florales cerradas son de unos 6-9 mm de diámetro y abiertas miden unos 9-12 mm. Llevan un corto pedúnculo, que está estriado longitudinalmente. El invólucro se compone de dos o tres filas de brácteas pilosas, amarillentas o amarillo-verdosas y lanceoladas. El receptáculo es casi plano y carece de páleas. Tiene numerosos flósculos de color amarillo y una sola fila de lígulas de color crema o pajizo. Las lígulas son de 10-20 mm de longitud y poseen unas 17 nerviaciones y 3 dientes redondeados, el central muy pequeño (distinción de la margarita mayor, C. leucanthemum, en la que las lígulas tienen siete nerviaciones y tres dientes, el central mayor). Los aquenios tienen cinco costillas (los aquenios de las flores de Persia suelen tener diez). Las flores emiten un olor ligeramente aromático y el sabor es amargo y acre.

Caracteres de los polvos. Las especies utilizadas como insecticidas son el C. cinerariaefolium, C. coccineum y C. marshallii, cuyos polvos poseen los siguientes elementos: parénquima, que suele contener agregados de cristales, pelos en forma de T, numerosos granos de polen esféricos, células esclerenquimatosas (especialmente las flores de Persia), traqueidas y células epidérmicas, que tienen la cutícula estriada y papilosa. Las flores de Kenia están garantizadas respecto a un contenido de no menos del 1,3 % de piretrina; el pelitre japonés suele contener 0,9-1,0 % y el dálmata alrededor de 0,7-0,8 %.

	R	R1
Piretrina I	Me	CH = CH2
Jasmolina I	Me	CH2 - CH3
Cinerina I	Me	CH3
Piretrina II	COOMe	CH = CH2
Jasmolina II	COOMe	CH2 - CH3
Cinerina II	COOMe	CH3

 

Componentes. El pelitre debe sus propiedades insecticidas a ésteres que, de acuerdo con S. W. Zito et al. (Planta Med., 1983, 47, 205), son producidos por numerosas células de diversos tipos (glándulas esenciales, conductos resinosos y células del mesófilo). La piretrina I, jasmolina I y cinerina I son ésteres de ácido crisantémico (crisantén-monocarboxílico), mientras que la piretrina II, jasmolina II y cinerina II son ésteres del ácido pirétrico (monometiléster del crisantén-dicarboxífco).

El componente alcohólico de las piretrinas es el cetoalcohol piretrolona, mientras que para las cinerinas es el cetoalcohol cinerolona. También contienen las flores de pelitre lactonas sesquiterpénicas y el triterpenoide piretrol. El British Veterinary Codex establece para el pelitre, que debe contener no menos del 1 % de piretrinas, de las cuales no menos de la mitad será piretrina I, determinada siguiendo el procedimiento que describe. El Extracto de Pelitre del British Veterinary Codex contiene 25 % de piretrinas. Stahl y Schutz (Planta Med., 1980, 40, 12) han demostrado que pueden obtenerse extractos con una actividad 50 % superior a los extractos comerciales, cuando la extracción de la planta se realiza con dióxido de carbono liquificado (a 100 bar). Estos extractos, generalmente, son diluidos en las granjas, con petróleo hasta una concentración de piretrina de, aproximadamente, el 0,2 %. Respecto a los trabajos sobre híbridos del pelitre, véase el Capítulo 10. Las posibles repercusiones sobre la industria del pelitre, de la síntesis de piretroides más potentes (por ejemplo 5-bencil-3-furilmetil-(+)-transcrisantemato) han sido contempladas con la natural inquietud por parte de los cultivadores de pelitre. Sin embargo, la demanda mundial del producto natural excede la posibilidad de suministro y los productores a gran escala están incrementando su producción, Su popularidad se debe a su notablemente rápida acción de derribo (debida, en gran parte a la piretrina II), mortalidad para los insectos (piretrina I) y baja toxicidad para mamíferos.

Usos. Las flores de pelitre son un veneno de contacto para los insectos. Se emplear mucho en forma de polvo, pero los aerosoles, en los que se disuelven los principios activos en petróleo u otros disolventes orgánicos, son más eficaces. El país mayor consumidor es EE.UU.

DERRIS Y LONCHOCARPUS. Las raíces de muchas especies de Derris y Lonchocarpus (Fam. Leguminosae) tienen propiedades insecticidas que, generalmente pero no invariablemente, se deben a la presencia de rotenona. El British Veterinary Codex incluye en la monografía del «Derris», rizoma y raíces desecados de Derris elliptica, D. malaccensis y posiblemente otras especies; en « Lonchocarpus», raíces desecadas del Lonchocarpus utilis, L. urucu y posiblemente otras especies; el «Polvo preparado de Derris», se compone de «Derris» o «Lonchocarpus», o de una mezcla de ambos, con el 4-6 % de rotenona.

El derris es indígena de Malaya y se cultiva allí, así como en Birmania., Tailandia y Africa tropical. El loncocarpo es indígena de Perú y Brasil. Esta es la fuente usual de los mercados del Reino Unido y de EE. UU., que frecuentemente adquieren un extracto resinoso negro que contienes alrededor del 30 % de rotenonas aislables.

Caracteres. Las raíces de derris tienen hasta 2 m de longitud y l cm o más de diámetro. A veces, están unidas a pequeños fragmentos de rizoma. La superficie externa es de color pardogrisáceo o pardo-rojizo, con finas arrugas longitudinales y, en los fragmentos mayores, muestra lenticelas alargadas. La droga es flexible y se rompe con fractura fibrosa. Tiene un ligero olor aromático y, cuando se mastica, produce gradualmente una sensación de adormecimiento en la lengua y la garganta. Debido a su naturaleza fibrosa es necesaria una molienda prolongada, debiendo tomarse precauciones especiales por las desagradables propiedades del polvo. El corte transversal muestra una corteza fina de color pardo y un leño de color crema a pardo claro que, en los trozos mayores, muestra tres o cuatro anillos concéntricos.

El loncocarpo suele presentarse en trozos de 4-30 cm de longitud y 1,5-2,5 cm de diámetro. La superficie externa es de color gris parduzco, con arrugas y cicatrices y, en los trozos mayores, muestra lenticelas transversales.

Componentes. Los derris y loncocarpos contienen alrededor de 3-10 % de rotenona, sustancia cristalina e incolora, insoluble en agua pero soluble en muchos disolventes orgánicos.

La rotenona no es, sin embargo, el único componente que posee propiedades insecticidas, por lo que el valor de la droga depende, tanto del contenido en rotenona como de la cantidad de residuo extractivo con cloroformo.

La rotenona es un derivado isoflavónico (véase Capítulo 22) y es biosintetizado a partir de acetato, me valonato y fenílalanina con carbono extra que procede de un «pool» C-1; véase Crombie (1972) (Insecticides, Vol. 1, ed. Tahori).

NICOTINOIDES. Ya en 1763 la rícotina, en forma de una infusión preparada a partir del tabaco, fue recomendada para la destrucción de los áfidos.

El género Nicotiana (Fam. Solanaceae) está constituido por unas 100 especies. El tabaco para fumar, masticar y para utilizar como rapé se prepara, mediante un proceso de curado, en gran parte, con el tabaco cultivado en Virginia, N. tabacurm, y el tabaco turco, N. rustica. Al parecer, el tabaco es originario de América tropical y fue cultivado y empleado por los nativos antes del descubrimiento del continente americano por los europeos. El linaje del N. tabacum no se conoce con certidumbre; es de origen híbrido y varios «tabacos sintéticos» que se le parecen algo ha¡¡ sido obtenidos por cruces y cultivos de especies espontáneas, posiblemente ancestrales. La nicotina (estructura y origen biogenético en la Fig. 141) es el alcaloide característico del género y se obtiene industrialmente a partir del material de desecho de la industria del tabaco. Se ha utilizado mucho como insecticida eficaz, pero va siendo gradualmente reemplazado por productos más inocuos. Otras especies (por ejemplo, N. glutinosa) producen nornicotina por desmetilación de la nicotina en las hojas; en cambio otras (por ejemplo, N. glauca) contienen además de alcaloides nicotínicos el homólogo anabasina (estructura y origen biogenético en la Fig. 157). La nornicotina y la anabasina también son insecticidas. En un reciente e interesante trabajo (Huesing, J. E., y Jones, D., Phytochemistry, 1987, 26, 1381) se da cuenta dé que extractos de especies de Nicotiana, sección Repandae; produjeron altos niveles de mortalidad en Manduca sexta, larva del tabaco, insecto asociado al tabaco, insensible a los efectos tóxicos de la nicotina. El componente insecticida es una N-acilnornicotina, presente tan sólo en esta sección del género y ausente en las otras 65 especies.

Se encuentran también nicotinoides en otros. miembros de Solanaceae (Duboisia, Anthocercis, Cyphanthera y Crenidium spp.), algo en Erythroxylurn spp., Asclepias .syriaca y Anabasis aphylla.

Semilla de cebadilla. La cebadilla o sabadilla está constituida por las semillas del Schoenocaulon officinale (Fam. Liliaceae), planta que crece desde México a Venezuela. Las semillas son de color oscuro o negro, puntiagudas y de unos 6 mm de longitud. Contienen alrededor de 2-4 % de una mezcla alcaloídica conocida como «veratrina». Los alcaloides principales, cevadina y veratridina, están estrechamente relacionados con los alcaloides-ésteres del veratro (q.v.). Las semillas pulverizadas y las preparaciones de «veratrina» se utilizan como parasiticidas, en polvo o aerosol, para combatir los trips y diversos insectos que atacan a los vegetales.

Riania. Las raíces y los tallos de Ryania speciosa (Fam. Flacourtiaceae), planta nativa de Sudamérica, contienen 0,16-0,2 % de alcaloides con propiedades insecticidas. La riadonina, principal alcaloide, es un éster complejo en el que entra a formar parte un ácido 1-pirrolcarboxílico. La planta es utilizada para combatir las larvas de diversos lepidópteros que atacan los frutos y particularmente la plaga del maíz europeo.

RODENTICIDAS

Escila roja. La escila roja y la escila blanca (véase «Drogas Cardio-activas», Capítulo 28) son, ambas, variedades de la Urginea maritima (Fam. Liliaceae). La escila roja puede distinguirse de la variedad blanca, tanto en droga entera como pulverizada, por las escamas externas pardo rojizas y por el color blanco que tiende a rosado-púrpura en las internas. Además de otros heterósidos cardio-activos, el bulbo de la escila roja contiene también los heterósidos escilirósido y escilirubrósido. En la «Gentry Experimental Farm» de California, se han conseguido cepas selectas con alto contenido de escilirósido, a partir de plantas introducidas en el sur de California, en 1946. Actualmente se ha propuesto, como nueva especialidad de cosecha para el sudoeste de EE.UU. (Gentry, H. S. et al., Econ. Bot., 1987, 41, 267). A diferencia de otros mamíferos, los roedores no regurgitan el bulbo de escila y su muerte sobreviene con convulsiones y fallo respiratorio.

Estricnina. La presencia de estricnina en especies del género Strychnos (Fam. Loganiaceae) ha sido estudiada recientemente. Este alcaloide ha tenido un uso tradicional para la exterminación de topos, pero su toxicidad para otros animales y su dolorosa acción venenosa no hacen de él un veneno de elección.

MOLUSCICIDAS

El interés farmacéutico respecto a los moluscicidas se refiere, en primer término, al control de la esquistosomiasis (bilharziosis), enfermedad parasitaria de los humanos, en la que ciertos moluscos acuáticos actúan como huéspedes intermediarios para los gusanos Schistosoma haemotobium, S. mansoni y S. japonicum. La enfermedad predomina y está en aumento en América del Sur, Africa y Lejano Oriente y produce daño en el intestino y la vejiga. Los huevos son eliminados por las heces o la orina de los humanos infectados y, en el agua, sus embriones o miracidios penetran en los moluscos huéspedes (Biomphalaria pfeiffer [Sudamérica), B. glabrata, Bulinus globosus, etc.), en los que se producen numerosas cercarias. Las cercarias emergen en el agua e infectan a los humanos, pasando a través de su piel al torrente sanguíneo.

Para combatir la infección se dispone de fármacos sintéticos, pero para el control general de la enfermedad es necesario, junto con la mejoría de las instalaciones sanitarias, la erradicación de los estados intermedios del ciclo biológico del gusano.

Como resultado de una considerable proliferación de la investigación respecto a moluscicidas vegetales durante la última década, se ha demostrado que hay una amplia gama de principios fitoquímicos con actividad considerable. Sin embargo, antes de que una planta que ha mostrado poseer actividad moluscicida en los ensayos de laboratorio, pueda ser utilizada a gran escala, es obvio que ha de satisfacer otras diversas condiciones. Así, la planta ha de existir en cantidad suficiente y, si es necesario, ser susceptible de una fácil propagación en la región donde se necesita; los componentes activos han de ser hidrosolubles y fácilmente extraíbles a partir de la planta que los contiene; la actividad moluscicida debe ser elevada, mientras que la toxicidad para otros organismos, incluyendo los humanos, ha de ser baja. Pocas plantas de las estudiadas hasta ahora parecen satisfacer todos estos requisitos.

Los frutos de la planta de Etiopía Phytolacca dodecandra (Fam. Phytolaccaceae) han mostrado su eficacia para evitar la expansión de las vías acuáticas en que se desarrollan los moluscos, pero el cultivo de dicha planta en zonas fuera de su hábitat natural ha producido un decepcionante bajo rendimiento de frutos. Los componentes más activos de esta planta son saponinas triterpenoides, compuestas de un ácido oleanólico (Fig. 132), unido a una cadena lateral de azúcar en el C-3. Una planta, cuyos frutos contienen saponinas similares, es la Swartzia madagascariensis (Leguminosae), árbol espontáneo de Africa. Localmente se usa como agente medicinal, insecticida y piscicida. Su alto rendimiento en los frutos y su presencia en regiones de elevada incidencia de esquistosomiasis, hacen de ella una planta prometedora para posteriores investigaciones. Los ensayos de toxicidad, biodegradación y mutagenia de las saponinas, deben ser actualmente completados antes de que tenga lugar la explotación a gran escala (ver Marston y Hostettman [ 1987] en la «Bibliografía»). Las hojas de la especie sudamericana S. simplex poseen una actividad similar a la de la planta africana, habiéndose aislado, como componentes activos, glucósidós de ácido oleanólico, gipsogenina (Fig. 122),y ácido gipsogénico (Borel et al., Phytochemistry, 1987, 26, 2685). También están presentes saponinas en la Tetrapleura tetraptera (Leguminosae), el más prometedor moluscicida nigeriano, de los conocidos hasta hoy (Adewanmi et all., Int. J. Crude Drug Res., 1987, 25, 7). Algunas de estas plantas contienen saponinas eficaces y también son piscicidas claramente demostrados.

Las saponinas tipo espirostanol, aisladas de Balanites aegyptica (Zygophyllaceae) son potentes moluscicidas. Esta planta contiene 1-, 2- y 3-balanitina, por ejemplo la 1-balanitina posee la aglicona yamogenina (pág. 520) con una cadena lateral de glucosa y ramnosa (Nakanishi, J. Nat. Prod., 1982, 24, 16).

Los taninos constituyen los principios activos de algunas Leguminosae, por ejemplo, Acacia spp. y las naftaquinonas (pág. 447) del tipo de yuglona y plumbagina y los de la Ebenácea Malawi Diospyros usambarensis. La desventaja de esta última fuente, investigada por Hostettman et al., es que las naftaquinonas están en su más elevada concentración en la corteza de raíz.

Otros grupos fitoquímicos de compuestos en los que se ha reconocido actividad moluscicida son las isobutilamidas de Asteraceae, Rutaceae y Piperacea (ver Johns et all., Phytochemistry, 1972, 21, 2737), glucoalcaloides esteroídicos (Solanum mammosum), antraquinonas (Morinda lucida, Rubiaceae) y favonoides de varias familias. Algunas de las sustancias conocidas más activas son los ácidos insaturados anacárdidos de las «cáscaras» de la nuez de anacardo (Anacardium occidentale), pero desgraciadamente, los ensayos de campo realizados en Mozambique mostraron que el agua tratada da lugar a dermatitis.

Se esperan progresos sustanciales en este área, dentro de pocos años.

BIBLIOGRAFIA

Casida, J. E. (Ed.) (1973). Pyrethrum the Natural Insecticide. New York: Academic Press.

Hassal, K. A. (1982). The Chemistry of Pesticides. London: MacMillan.

Mandava, H. B. and Morgan, E. D. (Eds.) (1985, 1987). Handbook of Natural Pesticides: Methods. Vols. Boca Ratón, Fla: CRC Press.

Marston, A. and Hostettman, K. (1987). Antifungal, Molluscicidal and cytotoxic commpounds from plants used in traditional medicine. In Biologically Active Natural Products (eds. K. Hostettman and P. J. Lea). Oxford: Clarendon Press.

Martin, H. and Woodcock, D. (1983). The Scientific Principles of Crop Production, 7th edn. London: Edward Arnold.

Mott, K. E. (1987). Plant Molluscicides. Chichester: Wiley.

Smith, A. E. and Secoy, D. M (1981). Plants used for agricultural pest control in Western Europe before 1850. Chem. Ind. (London), 12.