SAPONINAS

El término saponina deriva del latín: sapo = jabón

Los vegetales que contienen saponinas se han usado profusamente en muchas partes del mundo por sus propiedades detergentes.

Se denomina saponina a sustancias de tipo heterósido que tienen propiedades comunes:

- Son afrógenos: producen espuma persistente por bajar la tensión superficial.

- Tienen propiedades fisiológicas comunes: a) hemólisis: producen hemólisis de los glóbulos rojos, b) son tóxicos para animales de sangre fría y c) irritantes de la mucosa nasal y faríngea.

Químicamente no pertenecen a un mismo tipo de compuesto: según la estructura de la genina se dividen en saponinas esteroidales y saponinas triterpénicas pentacíclicas. Ambas presentan un enlace heterosídico en el C-3. Por hidrólisis se escinden en geninas y azúcares, siendo entre estos últimos los más frecuentes glucosa, sacarosa, arabinosa, ramnosa, xilosa y ácidos urónicos relacionados.

Las saponinas poseen elevado PM, y su aislamiento en estado puro ofrece ciertas dificultades.           

Son solubles en agua, etanol y metanol diluidos y en caliente. Las geninas son prácticamente insolubles en H2O, solubles en solventes poco polares como CCl4 y éter.          

Se pueden localizar en cualquier órgano de la planta, raíz, hojas, semillas, corteza, etc.         

Se denomina a las geninas sapogeninas.

Saponinas esteroidales

Están menos ampliamente distribuidas en la naturaleza que las saponinas triterpénicas pentacíchcas. Se encuentran con más frecuencia en las Monocotiledóneas, especialmente en las familias Dioscóreas. Amarilidáceas.Liliáceas.

Una parte importante  de las  saponinas  esteroidales  son derivados  del núcleo  espirostano (diosgenina <---dioscina).

                                                                        ESPIROSTANO

La diosgenina posee las siguientes características: Un -OH secundario en 3; 2 anillos pentagonal y hexagonal) en el C17 y un doble enlace entre 5 y 6.

Otras saponinas de interés: tomatidina, solasodina y hecogenina, entre otras

Las saponinas esteroidales se utilizan de preferencia para la obtención de hormonas corticoides y hormonas sexuales. Hasta 1970 se usó la diosgenina aislada del ñame de México (tubérculo de la Dioscorea mexicana), luego, la gran demanda de contraceptivos orales condujo a la búsqueda de nuevas fuentes de saponinas esteroidales precursoras, que por hemisíntesis puedan conducir a la obtención de hormonas.

Saponinas esteroidales
   
Genina
Planta

Diosgenina

 

Dioscorea mexicana, D. composita, D.
colletti, D. pathaica, D. nipponica, D.
foribunda, D. tokoro.

Solasodina   Solanum spp.
 Hecogenica      Agave sisalana, Trigonella foenumgrecum

                         

 

                                               

Obtención de saponinas: Los tubérculos de Dioscóreas rinden hasta 8 % de sapogenina. Otras especies dan menor rendimiento. Las saponinas se extraen con agua, hidrolizan y recuperan genina por filtración, o disuelven en etanol diluido en caliente, pp. por enfriamiento, o se disuelve la genina después de hidrólisis en un solvente poco polar. La hecogenina de Agave, con sustitución en el anillo C, suministra un producto muy apropiado para la síntesis de corticoesteroides, mientras que la diosgenina se utiliza para obtener contraceptivos orales y hormonas sexuales.

Actualmente, se cultivan en condiciones apropiadas las especies de mejor rendimiento, para obtener mejor y mayor cantidad de sapogeninas; por otra parte, se ha incorporado a las materias primas productos animales que por biotransformación conducen a hormonas. La materia prima vegetal sigue siendo fuente de recursos para sintetizar corticoesteroides. La diosgenina puede ser utilizada para síntesis de corticoides mediante el empleo de uila fermentación microbiana, para introducir o en posición 11-.

Saponinas triterpénicas pentacíclicas

A diferencia de las saponinas esteroídeas, las triterpenoides pentacíclicas son raras en las monocotiledóneas. Son abundantes en algunas familias dicotiledóneas: Cariofiláceas, Poligaláceas, Sapindáceas, etc.

Las geninas están constituidas por terpenos, formados por unidades de isopreno.

Las saponinas triterpénicas pueden clasificarse en tres grupos, representados por

-amirina,  ß-amirina y lupeol, según la estructura de sus geninas. En las plantas se encuentran también los ácidos triterpénicos correspondientes a estos tipos de sapogeninas: se forman por sustitución de un grupo metilo por un carbonilo en las posiciones 4, 17 ó 20.

Valoración de saponinas -Gravimetría: extracción y pesada -Determinación de índice de espuma: máxima dilución de un infuso o decocto que produce una espuma persistente.

-Indice hemolítico: máxima dilución que produce hemólisis de glóbulos rojos. Se hace un decocto con suero fisiológico.

Análisis cualitativo: Formación de espuma persistente por agitación de un decocto.

Si se trata de saponinas que poseen geninas esteroidales, dan positiva la reacción de Lieberman. Si poseen estructura triterpénica dan color lila en presencia de vainillina en 1/2 HC1. (R. de Rosenthaler).

Acción fisiológica: Además de usarse como detergentes, y como materia prima de hemisíntesis, son expectorantes; las saponinas son irritantes de las mucosas nasal y bronquial; tienen algo de acción diurética (por su acción irritante). Algunas tienen acción antiinflamatoria, y otras tienen propiedades antimicrobianas y angifungicas.

Plantas con saponinas

Quillay. Se utiliza la corteza del árbol Quillaja saponaria, Rosáceas. Este árbol chileno alcanza hasta 18 metros de altura, su hábitat comprende desde el río Limarí al río Bío Bío. Se denominó también leño de Panamá, en relación a su primitiva vía de exportación.

La corteza se presenta enforma de pequeñas tablas planas, color algo rosado, con puntitos brillantes.

 

Características del polvo: Fibras nudosas, cristales prismáticos de oxalato de Ca, almidón de transición.

R. fitoquímicas: Propiedades estornutatorias. Forman espuma persistente.

Reacciones + para saponinas triterpénicas.

Estructura de las saponinas. Posee hasta 10% de saponinas triterpénicas, constituidas por ácido quillájico, sapogenina de tipo b amirina, y azúcares: ác. glueurónico.

Se usa en champúes, en extinguidores de incendios y limpiadores de objetos metálicos.

Centella asiática, Hierba del tigre o Hidrocotile. Hidrocotyle asiática L.

Centella asiática (L.) Urban.

Es una planta pequeña, de la familia Umbelíferas. Originaria de Madagascare India.

Los principios activos se encuentran en toda la planta. Derivados de la amirina, los principales principios activos son los ácidos asiático y madecásico, libres o a la forma de heterósidos. Otros p.a. son ác. madasiático-; oxiasiaticósidos, ésteres de azúcares.

 

La droga se usaba en la India en la medicina tradicional en el tratamiento de heridas o escaras. Se ha demostrado que interviene en la síntesis del colágeno; tiene además acción antimicótica contra algunos hongos. Es un regulador del tejido conjuntivo: Estimula el sistema retículo endotelial.

Se utiliza en forma de extractos titulados que contienen una mezcla de los principios activos citados. Su principal acción es ser eutrófico:

Se encuentran en el arsenal terapéutico comprimidos, pomadas, ungüentos y gasa impregnada de ungüento e inyectables.

Indicaciones: Tratamiento de síntomas relacionados con insuficiencia venosa, pesadez de las extremidades, edemas y úlceras varicosas. Alteraciones de la cicatrización, escaras por decúbito, queloides, rádiodermitis, quemaduras, dehiscencia de suturas, grietas del pezón, úlceras varicosas. Lipodistrofias (celulitis).

Se utiliza por vía tópica, oral o intramuscular. Asociado a vitaminas A y D, extracto de caléndula y cloruro de benzetonio en pomada en prevención y tratamiento de dermatitis del pañal y lesiones dérmicas. También se asocia a antibióticos.

Castaño de Indias: Se usan los cotiledones de las semillas del Aesculum hippocastanum, árbol originario de la India.

En los cotiledones existen hasta 10% de saponinas ttiterpénicas de tipo b amirina. La principal es la b aescina, formada por aescigenina + 2 glucosas, ácido glucurónico y ácidotíglico.

Esta planta contiene además 2-3 % de heterósidos eumarínicos: esculósido y fraxósido.

Acción y usos: La aescina tiene propiedades antiederna. Modifica la permeabilidad de las membranas, influyendo en el metabolismo de los electrolitos. Las cumarinas tienen propiedades antiinflamatorias

Por sus propiedades se usa como vasoconstrictor venoso en várices y hemorroides.

Se asocia el extracto de castaño de Indias al extracto de hamamelis y al extracto de cardo mariano en supositorios antihemorroidales.

Por vía oral es algo tóxico, por vía paraenteral produce irritación local.

La encina se utiliza asociada a dietilamino salicilato a la forma de gel como antiedematoso, analgésico y fibrinolítico de acción local. Orozús, Regaliz o Palo dulce.

Glycyrrhizaglabra.(Leguminosas). var. typica, glandullifera o violacea.

Se utiliza la raíz, de color amarillo y sabor dulce, debido a su componente, la glieirricina (mientras el color amarillo se debe a los flavonoides liquiritósido e isioliquiritósido).

Aspecto microscópico: destacan resto de sube r, cristales prismáticos de oxalato de calcio y granos de almidón.

Acción y usos: El orozús es un antiulceroso y antiespasmódico. La experimentación animal ha demostrado que los extractos de la droga deben su acción a la glicirricina y a los flavonoides presentes. Una cierta actividad miner<alo-corticoide conduce a retención de Na,Cl y H20, excreción de K y disminución de la diuresis si se consume por períodos largos. Hay acción algo expectorante, debido a las saponinas. El ácido glicirrético es antiinflamatorio, y un derivado de éste, el hemisuccinato de carbenoxolona, se utiliza en algunos países como protector gástrico.

Se ocupa en la industria de alimentos como edulcorante; en farmacia, como antiespasmódico, antiulceroso, y en la industria cosmética, en lociones para después de asolearse.

 

Ginseng. Se utiliza la raíz antropomorfa de diversos Panax

-Panax ginseng C.A. Meyer de China, Manchuria, Corea y Siberia.

- Panax pseudoginseng Wall del Sur de China (var. not.)

- P. japonicum C.A. Meyer de Japón.

- P. quinquefolius L. de América del Norte. Familia Araliáceas

La planta es herbácea, de flores blancas, cuya raíz adopta forma humana. Estas se arrancan después de los seis años, se les limpia, hierve en H20 algunos segundos, y dejan secar ginseng rojo.

Se le ha usado desde milenios en la medicina oriental, para la cual es una verdadera panacea: tónico reconstituyente y rejuvenecedor.

Principios activos: Se han aislados numerosos compuestos, principalmente saponósidos; éstos derivan de geninas tetracíclicas, o de una

genina pentacíclica: ácido oleanólico. Las geninas tetracíclicas son muy inestables, y luego dehidrólisis, la cadena lateral se cicla formando un tetrahidropirano; se les denomina ginsenósidos o panaxósidos.

Entre los ginseng de China y Estados Unidos las diferencias de principios activos radican en los azúcares que se unen a las geninas.

Actividad y uso: A pesar de los numerosos trabajos experimentales que tratan de demostrar la actividad de la droga, a veces los resultados son variables y contradictorios. A la droga se la define como un adaptógeno, o droga antiestrés o inmunoestimulante. En nuestro país se expende en comprimidos que además llevan polivitaminas y diversos minerales.

 

Estudios farmacológicos y clínicos informan sobre variadas acciones del ginseng: capacidad para estimular la síntesis proteica, descenso del colesterol, acción hipotensora.

No produciría hábito, aun administrado por períodos largos, no hay intolerancia ni reacciones tóxicas.

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