CAPITULO  1

Estructura y propiedades

1. COMPUESTOS DEL CARBONO

La Química Orgánica es el estudio de los compuestos del carbono (C), todos los cuales tienen enlaces covalentes. Los átomos de carbono pueden unirse unos a otros para formar compuestos de cadena abierta, Figura 1.1(a), o compuestos cíclicos (con anillos), Figura 1.1(c). Ambos tipos pueden tener también ramificaciones en la cadena de átomos de carbono, Figura 1.1(b) y (d). Los compuestos saturados tienen sus carbonos unidos entre sí por enlaces sencillos, C–C; los com­puestos insaturados tienen sus carbonos unidos por enlaces múltiples. La Figura 1.1(e) muestra ejemplos con dobles y triples enlaces. Los compuestos cíclicos que contienen en su' anillo al menos un átomo distinto del carbono (un heteroátomo), se denominan compuestos heterocíclicos o heterociclos, Figura 1.1( ¦). Los heteroátomos son, generalmente, oxígeno (O), nitrógeno (N) o azufre (S).

Problema 1.1. ¿Por qué existen tantos compuestos que contienen carbono?

Los enlaces entre carbonos son covalentes y fuertes, de modo que los átomos de carbono pueden unirse entre sí para formar largas cadenas y anillos. Pueden también contener ramificaciones. Por otra parte, el carbono puede unirse a casi cualquier otro elemento del sistema periódico. Además, el número de isómeros aumenta al incrementarse la complejidad de la molécula.

Problema 1.2. ¿Cómo dieren los puntos de fusión, puntos de ebullición y solubilidades de los compuestos orgánicos covalentes con respecto a las sales? Justifique las diferencias.

Los compuestos orgánicos covalentes tienen puntos de fusión y ebullición mucho más bajos, debido a que las fuerzas que atraen unas moléculas a otras (fuerzas intermoleculares) son débiles. En cambio, las fuerzas electrostáticas responsables de la atracción entre iones de carga opuesta en las sales inorgánicas son muy fuertes. Sin embargo, las fuerzas de atracción entre átomos dentro de una molécula covalente son muy fuertes. Las sales son generalmente solubles en agua debido a que el agua favorece la separación de los iones, pero no son solubles en disolventes orgánicos como éter o benceno. La mayoría de los compuestos orgánicos son insolubles en agua, pero se disuelven en disolventes orgánicos.

Problema 1.3. Compare la reactividad química de los compuestos orgánicos con la de las sales.

1.  Las reacciones iónicas ocurren instantáneamente. Las reacciones entre moléculas orgánicas covalentes ocurren más lentamente y con frecuencia requieren temperaturas más altas y catalizadores.

2.  Muchas reacciones de los compuestos orgánicos conducen a mezclas de productos.

3.  Los compuestos orgánicos son menos estables frente al calor. Generalmente se descomponen a temperaturas superiores a los 7OO °C, por rotura de muchos de sus enlaces covalentes.

4.   Los compuestos orgánicos son más susceptibles a la oxidación. Los hidrocarburos arden con O2 para dar CO2 y H2O. Los compuestos inorgánicos generalmente permanecen inalterados incluso tras intensa calefacción.